Após dois filmes explorando o Velho Oeste, Quentin Tarantino decidiu contar a história de 1969 em seu próximo filme.
O ano foi marcado por diversos eventos sociais, políticos e culturais: o pouso da Apollo 11 na Lua, o festival de Woodstock e o fim dos Beatles. Porém, Hollywood foi marcada por um acontecimento mais sinistro — a ascensão de Charles Manson e seus seguidores, que culminou no assassinato da atriz Sharon Tate.
Era Uma Vez em Hollywood vai explorar todas essas mudanças e seus respectivos impactos. A Vanity Fair divulgou fotos do longa, estreladas por Margot Robbie, que vai viver Tate, e Brad Pitt e Leonardo DiCaprio, que interpretam personagens criados para o filme. Além do trio, Al Pacino aparece em uma das imagens.
Os dois protagonistas serão Rick Dalton (DiCaprio) — um ator que viveu anos de glória em séries de faroeste na TV — e Cliff Booth (Pitt) o dublê e amigo de Daltnon. Ambos estão na pior e não conseguem empregos na indústria cinematográfica após a queda do gênero de faroeste, mas Dalton tem uma vizinha que pode mudar tudo. Essa vizinha é Sharon Tate.
Once Upon a Time in Hollywood está definido para estrear no dia 9 de agosto de 2019 — no aniversário de morte de 50 anos da atriz Sharon Tate.