Em uma entrevista ao Vanity Fair, Martin Freeman afirmou que era o único ator que Peter Jackson, diretor da trilogia O Senhor dos Anéis, gostaria de escalar para interpretar a versão jovem do querido Bilbo Bolseiro para o longa O Hobbit: Uma Jornada Inesperada.
Segundo o ator, ele estava nas filmagens da série Sherlock Holmes e sua agenda não permitiria interpretar Bilbo, o papel que tanto queria. Então, Jackson mudou todo o cronograma de produção para conciliar a agenda do astro e poder escalar Freeman para o elenco:
Parecia que toda a esperança estava perdida...E então recebi uma ligação [do agente] que disse que houve uma mudança nos planos. Peter Jackson reorganizou a programação do Hobbit em torno de você, para que você possa iniciar O Hobbit, voltar para as filmagens de Sherlock e ainda terminar Hobbit.Isso foi uma coisa incrível de se ouvir, porque isso era um voto de confiança. Ele poderia ter muitas pessoas para interpretar o Bilbo Bolseiro, mas ele teve muita confiança em mim, isso era realmente surpreendente [...] Me senti uma pessoa extremamente sortuda.
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O Hobbit: Uma Jornada Inesperada, baseado na obra do escritor J. R. R. Tolkien, arrecadou mais de 1 bilhão de dólares mundialmente.