Intérprete de Mystério em Homem-Aranha: Longe de Casa, Jake Gyllenhaal revelou que quase viveu o herói, no começo dos anos 2000.
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À época das gravações de Homem-Aranha 2, de Sam Raimi, o ator teve conversas com a Sony para substituir Tobey Maguire, que tinha seu futuro no papel incerto por conta de um acidente no set de Seabiscuit. Em entrevista ao Yahoo!, Gyllenhaal falou sobre o assunto:
No fim das contas, Tobey era o Homem-Aranha. Já disputei papéis com outros atores em minha carreira. Tobey tinha interpretado o personagem, era e ele e ponto. Mas sim, ele se machucou e chegamos a conversar. Outros atores estavam cotados.
Maguire interpretou Peter Parker nos três filmes de Sam Raimi.